فهرست:
چکیده 1
فصل اول: مقدمه و تئوری
1-1- کاربرد و اهمیت ایندان دیون. 3
1-2- واکنش های چند جزئی.. 5
1-3- تهیه و سنتز ایندان دیون ها و مشتقات آن. 6
1-3-1- تهیه طبیعی. 6
1-3-2- روش های سنتز آزمایشگاهی. 7
1-3-2-1- تهیه 3،1- ایندان دیون ها از طریق کربوکسیل زدایی نمک سدیم 2- اتوکسی کربونیل. 7
1-3-2-2- سنتز مشتقات 1،3- ایندان دیون. 7
1-3-2-3- سنتز کمپلکسهای پایدار نقره ای ارگانو فسفین/ فسفیت دارای لیگاند 2- استیل-1،3- ایندان دیون با ساختار بلوری[Ph3P.AgC11H7O3] 8
1-3-2-4- سنتز چهارجزئی 1،3- ایندان دیونیل آمیدینیوم بی تین بر پایه ایزوسیانید. 8
1-3-2-5- سنتز بدون کاتالیزگر ایندان دیون ها 9
1-3-2-6- سنتز نامتقارن اسپایرو 1،3- ایندان دیون های چند حلقه ای با استفاده از مایکل/ مایکل کور کومین ها با 2-آریلیدن-1،3- ایندان دیون ها 9
1-3-2-7- سنتز الکترو شیمیایی مشتقات 1،3- ایندان دیون. 10
1-4- واکنش های متداول در تراکم نووناگل.. 10
1-4-1- سنتز هانش.. 10
1-4-2- سنتز گوارشی. 11
1-4-3- سنتز فرید لاندر 12
1-4-4- سنتز پکمن. 12
1-4-5- تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب. 13
1-4-6- استفاده از هیدروکسی آپاتیت به عنوان یک بستر جامد جدید برای واکنش نووناگل در یک محیط ناهمگن بدون حلال 14
1-4-7- استفاده از ایزوپروپیل الکل به عنوان حلال در واکنش های نووناگل باTi(O-i-Pr)4 14
1-4-8- الکتروسنتز 2- آمینو-H4-کرومون ها 15
1-4-9- سنتز 2- آمینو- 4-آریل– 5-اکسو- H4, H5 پیرانو [ 2, 3 - C] کرومون -3- کربونیتریل. 15
فصل دوم: بحث و نتیجه گیری
2-1- هدف تحقیق.. 17
2-2- تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (a66) 18
2-3- مکانیسم پیشنهادی واکنش به شکل زیر پیشنهاد می شود: 23
2-4- نتیجه گیری. 26
2-5- پیشنهاد برای کارهای آینده. 27
فصل سوم: کارهای تجربی
3-1- تکنیک های عمومی.. 29
3-2- روش عمومی تهیه 3،1- ایندان دیون ها 29
3-3- تهیه ترکیب 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون(a64) 30
3-4- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (b64) 31
3-5- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (3- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (c64) 32
3-6- تهیه ترکیب 2-((4- برمو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (d64) 34
3-7-تهیه ترکیب 2-((3- هیدروکسی- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1-دیون(e64) 35
3-8-تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- متیل سولفونیل- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (f64) 36
3-9- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- پیریدین-3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (g64) 37
3-10- تهیه ترکیب 2-((2- کلرو-5-نیترو- فنیل) (H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (h64) 39
3-11- تهیه ترکیب 2- (4- متوکسی- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (i64) 40
3-12- تهیه ترکیب 2-(4- دی متیل آمینو- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (j64) 41
منابع. 84
منبع:
Ahmedova, A.; Burdzhiev, N.; C. R. Chimie. 2010, 13, 1269.
Akbarzadeh, R.; Amanpour,T.; Tetrahedron 2012, 68, 3868.
Amidi, S.; Iran J. pharm. Res. 2013, 12, 91.
Bienayme, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3321.
Biginelli, P. Chem. Ber. 1891, 24, 2962.
Blumberg, H:, Dayton, H. B.; Gordon, S. M. Science, 1958, 127, 188.
Bucherer, H. T.; Fischbeck, H. T. J. Parkt. Chem. 1934, 140, 69.
Chai, Z.; Rainey, T. Y. Y. Am. Chem. Soc. 2012, 134,3615.
Corell, J. T. Patent. U. S. Aug.1959, 18, 2, 900, 302.
Da Siha, E. N.; Res. Y. Chem. Environ. 2007, 11, 90.
Demchuk, V. D.; Elinson, N. M.; Mendeleev Commun. 2011, 21, 224.
Dsouza, D. M.; Muller, T. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095.
Gori E. Thrombosis and Embolism.Ijnternational conf.; Basel 1954, P. 271.
Guillena, G.; Ramon, D. J.; Yus, M. Tetrahederon: Asymmetry 2007, 18, 693.
Hantzsch, Aliebigs Ann. Chem. 1882, 75, 27.
Hazleton, L. W:,Dolbery W.H. Patent. U. S. Apr. 1959, 28, 2, 884, 357.
Kubovic, M:,Prazic, M.; Atunackovic, D. Proc. Soc. ExpRiol. Med, 1955, 90, 660.
Lasri, J.; Gajewski, G.; Tetrahedron 2012, 68, 7019.
Luo, N.; Sun, X.; Tetrahedron 2013, 24, 402.
Makarem, S.; Mohammadi, A. A.; Fakhari, A. R.; Tetrahederon 2008, 49, 7194.
Mannich, C.; Krosch, W. Arch. Pharm. 1912, 250, 647.
Passerini, M.; Simone, L. Gazz. Chim.Ital. 1921, 51, 126.
Pirrung, M. C.; Sarma, K. D. Y. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 444.
Pizzirani, D:, Roberti, M.; Grimaudo, S.Tetrahederon 2008, 93, 452
Robinson, R. J. Chem. Soc. 1917, 111, 876.
Sainsbury, M.; Heterocyclic Chemistry.; Royal Society Of Chemistry Publication. 1998, 28, 47, 63.
Septi, S.; Tahir, R.; Applied Catalysis A: General. 2002, 228, 155.
Shaterian, H. R.; Arman, M.; Rigi, F.; J. Mol. Liq. 2011, 158, 145.
Shaterian, H. R.; Hossienian, A.; Ghashang, M. Turk. J. Chem. 2009, 2, 233.
Soderberg, U.; Wachmeister, C. A. Pharmacol, J. Exp. Therap. 1956, 117, 298
Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259.
Wang, N.; Tao, X.; Polyhedron. 2010, 29, 1687.
WWW.Medicinenet.Com
Yamashita, K.; Tanaka, T.; Tetrahedron 2005, 61, 7981.
Zhiwei, C.; Qiang, Z.; Tetrahederon 2011, 2604.