فهرست:
1 شیمی سبز 1
1.1 اصول شیمی سبز 3
1.1.1 پیشگیری 3
1.1.2 صرفه جویی اتمی 4
1.1.3 کاهش استفاده از مواد شیمیایی خطرناک 5
1.1.4 طراحی برای مواد شیمیایی ایمن تر 5
1.1.5 حلال ها و مواد کمکی ایمن تر 5
1.1.6 طراحی برای بهره وری انرژی 6
1.1.7 استفاده از ذخایر تجدید پذیر 6
1.1.8 کاهش مشتقات 7
1.1.9 کاتالیزگر 7
1.1.10 طراحی برای تخریب پذیری 9
1.1.11 آنالیز لحظه به لحظه برای پیشگیری از آلودگی 9
1.1.12 شیمی ایمنتر برای پیشگیری از حادثه 9
1.2 کوششها و دستاوردهای شیمی سبز 10
1.2.1 سوختهای جایگزین 10
1.2.2 پلاستیک های سبز و تجزیه پذیر 11
1.2.3 بازطراحی واکنشهای شیمیایی 13
1.2.4 چندسازههای زیستی 13
2 واکنش نووناگل 15
2.1 شرایط انجام واکنش 18
2.2 کاربردهای واکنش نووناگل 18
2.3 سنتز ترکیبهای ناجور حلقه 18
3 کاتالیزگر 26
3.1 انواع کاتالیزگرها 27
3.1.1 کاتالیزگر همگن 27
3.1.2 کاتالیزگر ناهمگن 28
3.1.3 کاتالیزگرهای زیستی 28
3.2 کاتالیزگرهای استفاده شده برای واکنش نووناگل 28
3.2.1 آمینها و نمکهای آمونیوم 28
3.2.2 اسیدهای لوئیس 29
3.2.2.1 تیتانیوم تتراکلراید 29
3.2.2.2 کادمیوم یدید 29
3.2.2.3 روی کلرید 30
3.2.3 جامدهای معدنی و سطوح جامد 30
3.2.4 نمک فلزات قلیایی 30
3.2.5 کاتالیزگرهای فسفات 31
3.2.5.1 فسفات طبیعی بهینه شده 31
3.2.5.2 استفاده از کمپلکسهای فسفات به همراه بستر جامد 31
3.2.5.3 کاتالیزگرAlPO4-Al2O3 33
3.2.5.4 دیآمونیوم هیدروژن فسفات 33
3.2.6 مایعات یونی 35
3.3 انجام واکنش نووناگل با استفاده از تابش ریزموج 36
4 آمینواسید 37
4.1 اهمیت و کاربرد پزشکی آمینواسیدها: 40
4.2 طبقهبندی آمینواسیدها 41
4.2.1 آمینواسیدهای استاندارد 42
4.2.2 آمینواسیدهای کمیاب پروتئینی 42
4.2.3 آمینو اسیدهای غیر پروتئینی 43
4.3 طبقه بندی آمینواسیدها بر حسب نقش غذایی 43
4.3.1 آمینو اسیدهای ضروری 43
4.3.2 آمینواسیدهای غیر ضروری 43
4.4 طبقه بندی آمینواسیدها بر حسب ساختار شیمیایی 44
5 بخش تجربی 48
5.1 مشخصات دستگاه‌ها 49
5.2 مواد شیمیایی 49
5.3 بهینه سازی دمای انجام واکنش 50
5.4 بهینه سازی میزان کاتالیزگر 50
5.5 اثر حلال 51
5.6 روش کلی سنتز مشتق‌های غیراشباع 52
5.7 اندازه‌گیری نقطه ذوب با استفاده از لوله مویین 53
5.8 سنتز مشتقات 54
5.8.1 سنتز مشتقethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate 54
5.8.1.1 نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته 54
5.8.1.2 نتایج آزمون FT-IR 56
5.8.2 سنتز مشتقethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate 57
5.8.2.1 نتایج آزمون رزونانس مغناطیسی هسته 57
5.8.2.2 نتایج آزمون FT-IR 61
5.8.3 سنتز مشتقethyl 3-(2-methoxy phenyl)-2-cyanoprop-2-enoate 62
5.8.3.1 نتایج آزمون رزونانس مغناطیسی هسته 62
5.8.3.2 بررسی نتایج آزمون FT-IR 66
5.8.4 سنتز مشتق ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate 67
5.8.4.1 نتایج آزمون رزونانس مغناطیسی هسته 67
5.8.4.2 نتایج آزمون FT-IR 71
5.8.5 سنتز مشتق ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate 72
5.8.5.1 نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته 72
5.8.5.2 بررسی نتایج آزمون FT-IR 76
5.8.6 سنتز مشتق ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate 77
5.8.6.1 نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته 77
5.8.6.2 بررسی نتایج آزمون FT-IR 81
5.8.7 سنتز مشتق (4-fluorobenzylidene)malononitrile 82
5.8.7.1 نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته 82
5.8.7.2 نتایج آزمون FT-IR 85
5.8.8 سنتز مشتق (4-chlorobenzylidene)malononitrile 86
5.8.8.1 نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته 86
5.8.8.2 نتایج آزمون FT-IR 89
5.8.9 سنتز مشتق (4-bromobenzylidene)malononitrile 90
5.8.9.1 نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته 90
5.8.9.2 نتایج آزمون FT-IR 93
5.8.10 سنتز مشتق (4-methoxybenzylidene)malononitrile 94
5.8.10.1 نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته 94
5.8.10.2 نتایج آزمون FT-IR 97
5.8.11 سنتز مشتق ethyl 3-(4- N,N-dimethylamino phenyl)-2-cyanoprop-2-enoate 98
5.8.11.1 نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته 98
5.8.11.2 نتایج آزمون FT-IR 102
6 مراجع 104
منبع:
2001), 1108, 8.
[[1]] Kim Y.H. etal, Bioconjugate Chem,(2001), 932, 12.
[[1]] Merrill L. etal, ChemMatters,(2003), 7,4.
[[1]] Anastas P.T. Warner J.C., Green Chemistry: Theory and Practice, New York, Oxford University Press, (1998).
[[1]] Knoevenagel E., Chem Ber.(1894), 2345,27.
[[1]] Allen G.F.H. Spangler F.W.,Org Synth.(1955), 377,3.
[[1]] Rand L. Swisher J.V. Cronin C.J., J. Org Chem.(1962), 3505,27.
[[1]] Acher D.S. Hertler W.R., J. Am. Chem .Soc.(1962), 3370,84.
[[1]] Cardillo G. etal., Synth. Commun.(2003), 1578,33.
[[1]] Tietze L.F. Beifuss U., In comprehensive organic synthesis, Vol. 2, Oxford,pergamon press,(1991).
[[1]] Bigi F. etal, J. Org. Chem.,(1999), 1033,64.
[[1]] Yu N. Aramini J.M. Germann M.W., Tetrahedron Lett.(2000), 6993,41.
[[1]] Bigi F. etal, Green Chemistry,(2000), 3,2.
[[1]] Tarlton E.J. Mc Donald S.F. Baltazzi E., J. Am. Chem. Soc.,(1960), 4389,82.
[[1]] Kwak G. Fujiki M., Macromolecules,(2004), 2021,37.
[[1]] Wright M.E. Mullick S., Macromolecules,(1992), 6045,25.
[[1]] Ryabukin S.V. etal, J. Comb. Chem.(2007), 1073,9.
[[1]] Pizzirani D. Roberto M. Recantini M., Tetrahedron letters. (2007), 7120,48.
[[1]] Alonso S.J. etal, Tetrahedron,(2007), 7120,63.
[[1]] Barnes D.M.etal, Tetrahedron,(2006), 11311,62.
[[1]] Karan J.J. Manian R.D.R.S. Raghunathan R., Tetrahedron letters,(2006), 2265,7.
[[1]] Bhowmik P.K. Nedeltchev A.K. Han H., Tetrahedron letters,(2007), 5383,48.
[[1]] Che M. Masure D.Chaquin P., j.Phys.Chem., (1993), 2022,97.
[[1]] Knoevenagel E., Chem. Ber., (1896), 172,29.
[[1]] Lehrent W., Synthesis, (1974), 667,1974.
[[1]] Courtheyn D. Verhe R. DeKimpe N. deBuyck L. Schamp N., J.Org. Chem., (1981), 3236,46.
[[1]] Prajapati D. Sandhu J.S., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I,(1993),739.
[[1]] Rao P.S. Venkataratnam R.V., Tetrahedron Lett.,(1991), 5821,32.
[[1]] Moison H. Texier-Boullet F. Foucud A., Tetrahedron,(1987), 537,43.
[[1]] CabelloJ.A. Campelo J.M. Garcia A. Luna D. Marinas J.M., J. Org. Chem., (1984), 5195,49.
[[1]] Chalais S. Laszlo P. Mathy A., Tetrahedron Lett.,(1985),4453, 26.
[[1]] Texier-Boullet F. Foucaud A., Tetrahedron Lett.,(1982), 4927,23.
[[1]] Wada S., SuzukiH., Tetrahedron Lett. (2003), 399,44.
[[1]] Rand L. Haidukewych D. Dolinski R.J., J. Org. Chem., (1966), 1272,31.
[[1]] Sebti S. Rhihil A. Hanafi N., Tetrahedron Lett.,(1996), 3999,37.
[[1]] Sebti A. etal, Tetrahedron Lett.,(1999), 6207,40.
[[1]] Lazrek H.B. etal, Synth. Commun.,(1999), 1057,29.
[[1]] Alahiane A. etal, Appl. Catal. A,(2001), 217,206.
[[1]] Fraile J.M. etal, Green Chem.,(2001), 271,3.
[[1]] Sebti S. Smahi A. Solhy A., Tetrahedron Lett.,(2002), 1813,43.
[[1]] Bennazha J. etal, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, (2003), 247,202.
[[1]] Bennazha J. Boukhari A. Holt E.M., Solid State Sci.,(1999), 373,1.
[[1]] El-maadi A. etal, Journal of Chemical Crystallography, (2003), 757,33.
[[1]] Bennazha J. etal, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical,(2003), 247,202.
[[1]] Freemoutle M., Chem. Eng. News, (2000), 37,78.
[[1]] Freemoutle M., Chem.Eng. News, (2001), 21,79.
[[1]] Waasserscheid P. keim W., Angew. Chem. Int: Ed.,(2000), 157,74.
[[1]] Morrison D.W. Forbes D.C. Davis J.H., J. Tetrahedron, (2001), 6053,42.
[[1]] Chen Z.C. Zheng Q.G., Synthesis, (2003), 555,2003.
[[1]] Smagula, J. M. www.google.com.
[[1]] Singh R. Ram D. Sangwan R.S., J. Appl. Agrical., (2005), 1263,43.
[[1]] Cunnigham, T. R.; Carpenter, S. B. www.google.com.
[[1]] Royal L. etal, J. Sci. FoodAgrical. (1998), 579,76.
[[1]] Lauterbach J.H., US Patent (2000), 6131548.
[[1]] Kim S.Y. Kwon P.S Kwon T.W.,Synth. Commun. (1997), 533,27.
[[1]] Salunkhe M., etal., Tetrahedron Lett. (2002), 1127,43.
[[1]] Glover C.R. Selection of Fertilizer, www.google.com.
[[1]] Fan X., etal., Aust. J. Chem., (2004), 1067,57.
[[1]] El-Ayoubi S.A. Texier-Boullet F. Hamelin S., Synthesis, (1993), 258,1993;
[[1]] MitraA.K., De A. KarcttaudhuriN., Synth. Commun. (1999), 2731,29.
[[1]] Zare K. etal. Phytochemistry, (1990), 3022,29.
[[1]] شهبازیپرویز، ملک نیا ناصر، بیوشیمی عمومی، 1363، جلد 1، چاپ ششم، تهران، انتشارات دانشگاه تهران.
[[1]] مارتین دیوید، مروری بر بیوشیمی هارپر، 1365، ترجمه مصباح الدین بلاغی و محسن فیروزهای، جلد 1، چاپ اول، تهران، انتشارات دفتر مرکزی جهاد دانشگاهی تهران.
[[1]] Kirk-Othmer Encyclopedia of chemical technology. 3rd edition. Wiley Inter Science. New York, 1982.
[[1]] Hayakawa.Y, Fueno.T, Furukawa.J, Journal of Polymer Science Part A-1: Polymer Chemistry, (1967), 2099,5.
[[1]] Lehninger.A.L. Biochemistry: The Molecular Basis of Cell Structure and Function, 1st edition, Worth Publishers Inc. New York, 1975.
[[1]] Rahmati A., Vakili K. Amino Acids. (2010), 911,39.
[[1]] Lu Y. etal., Synth. Commun. (2004), 2047,34.
[[1]] Zhao S., Wang X., Zhang L., RSC Adv., (2013), 1691,3.
[[1]] Li G., Xiao J., Zhang W., Green Chem., (2011), 1828,13.
[[1]] Rong L. etal. Synth. Commun. (2006), 2407,36.
[[1]] Yakaiah T. etal., Indian Journal of Chemistry. (2005), 1301,44B.
[[1]] Jin T.S. etal., Synth. Commun. (2004), 2611,34.
[[1]] Wang X.S. etal., Synth. Commun. (2005), 1915,35.